Oswell est initialement présenté comme un homme dont la personnalité comporte de multiples facettes, à ce titre, rares sont les personnes ayant déjà réussi à le cerner en globalité. Aux premiers abords, il apparaît comme quelqu’un de calme, patient et réservé, mais il semble aussi faire preuve d’un sang-froid exemplaire en toutes circonstances et d’une capacité d’analyse fulgurante, faisant ainsi de lui l’archétype du soldat modèle. En dépit de cela, il a trop souvent tendance à faire passer ses missions avant la sécurité de ses alliés. Sur le terrain, c’est quelqu’un d’impliqué et sérieux, perfectionniste au possible, il ne laisse rien au hasard et toutes ses actions sont minutieusement réfléchies au préalable. Contrairement à une grande partie des membres des Brigades Spéciales, il essaie de lutter activement contre la corruption et redorer le blason de cette division de l’armée.

Paradoxalement à son comportement sur le terrain, lorsqu’il n’est pas en fonction, Oswell est décrit par autrui comme étant quelqu’un d’amical et de sociable. Il n’est pas rancunier et pardonne facilement les erreurs. Faisant du respect et de la politesse ses priorités, il donne l’impression de ne mépriser personne et de considérer tout le monde à sa juste valeur. Même si cela n’est qu’une façade qu’il s’est forgé pour mieux s’infiltrer sur Paradis. Pour parfaire cette dernière, il ne fait nul doute qu’il s’est inconsciemment inspiré des émotions et sentiments du dernier détenteur en date de son Titan, même s’il le niera sûrement si quelqu’un tente de le lui faire remarquer.

En réalité, Oswell a un côté plus sombre. Il manipule ouvertement autrui pour sa quête d’informations et n’hésite pas à jouer sur la psychologie des gens à cet effet. Il semble par ailleurs avoir développé de réelles compétences pour sonder une personne et la pousser à effectuer certaines actions. Son objectif reste la priorité absolue dans son esprit et il y tient particulièrement. C’est un véritable expert dans l’art du mensonge, pouvant tromper autrui avec une facilité déconcertante, il sait dissimuler ses émotions efficacement, il peut sans problème devenir une toute autre personne en l’espace de quelques instants. Ce double pan de sa personnalité fait de lui quelqu’un d’énigmatique et d’imprévisible, nul autre que lui ne sait réellement ce qu’il prépare.